By Henning Klostermeyer
Die hier vorgelegten Ergebnisse wurden zwischen Marz 1968 und April 1970 im Deutschen Wollforschungsinstitut an der Rheinisch-Westfalischen Technischen Hoch schule Aachen erarbeitet. Herr Professor Dr. -Ing. HELMUT ZAHN hat das Projekt stets sehr wohlwollend ge fordert. Die Deutsche Forschungsgemeinschaft hat ab Juni 1969 die Finanzierung des Vorhabens im Rahmen des Schwerpunktprogramms zur Synthese makromolekularer Naturstoffe ubernommen. Fraulein MAGELONE ZOMBAT VON ZOMBATFALVA und Herr GERHARD MORYS waren mir bei der Durchfuhrung der Versuche behilflich. Ich danke allen, die mir halfen, dafur sehr herzlich. Dr. rer. nato HENNING KLOSTERMEYER three Inhalt Zusammenfassung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 1. Viren als Objekte chemischer Forschung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 2. Zweck der Synthese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . eleven three. Wahl des Studienobjektes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 four. Das Studienobjekt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 a) Besondere Eigenschaften der Ff-Viren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 b) Der Komplex und seine Bestandteile . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 c) Biosynthese der Ff-Viren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . sixteen five. Das challenge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 a) Struktur und Eigenschaften des B-Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 b) Konsequenzen fur die Synthese. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 6. Der Syntheseweg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 a) Strategie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 b) Taktik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 7. Einteilung der Fragmente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 a) Reihenfolge der Verknupfungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 b) Schutzgruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 c) Die Einzelfragmente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 eight. Synthesen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 a) Aminosaurederivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 b) Peptidderivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 c) Fragmentkondensationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . fifty five Literaturverzeichnis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . fifty seven five Zusammenfassung Viren sind eine Gruppe komplexer makromolekularer Naturstoffe, die bisher von seiten der Chemie nur sehr unbefriedigend bearbeitet wurde. Mit der vorliegenden Arbeit wird der erste Versuch unternommen, dieses Gebiet synthetisch-praparativ zu erschliessen. Als Studienobjekt wurde das B-Protein aus der Hulle des Bacteriophagen fd ausgewahlt."
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Butylester. Daher kam als Aminoschutz praktisch wieder nur die Benzyloxycarbonylgruppe in Frage, denn Bisphenylisopropyloxycarbonyl-valin- und Isoleucinderivate sind nicht gut zu handhaben. Zur Entfernung der Aminoschutzgruppe war man also wieder auf die Hydrogenolyse angewiesen, denn die Acidolyse mit Bromwasserstoff würde ja auch die Carboxylschutzgruppe entfernt haben. Tatsächlich verlief die Synthese von Z-Val-Val-Val-Ile-Val-Gly-OBut in den ersten Stufen viel besser als zunächst angenommen.
Glücklicherweise geht keine der drei im Fragment 28-33 vertretenen Aminosäuren bei den Langzeithydrolysen verloren, so daß die analytische Kontrolle der Peptidsynthesen nicht gefährdet war. Das lange Warten auf die Ergebnisse war natürlich lästig. Inzwischen wurde ein Weg gefunden, um die Hydrolysezeiten wesentlich zu verkürzen. Dazu werden die Proben in einem Gemisch von 6 n HCI/Trifluoressigsäure (1 : 1, V/V) bei 110° in Bombenrohren aufgeschlossen, hierfür werden maximal sieben Tage benötigt.
Thieme Verlag, Stuttgart, 11. Aufl. 1950, S. 900, 1019. RODD, E. , Chemistry of Carbon Compounds, Elsevier Publ. , Amsterdam, Houston, London, New York, 1951-1962, Bd. V, S. 222. , Zwölf Bücher vom Berg- und Hüttenwesen (De re metallica libri XII), Froben, Basel, 1556, 7. Buch. FLORY, P. , Prineiples of Polymer Chemistry, Cornell University Press, Ithaca, N. , 1953, S. 4. , J. Chem. Soc. (London), 1954, 2650. , Bull. Acad. Imp. Sei. (Petersburg) 35, 67 (1892). STANLEY, W. , Science 81, 644 (1935).