By Hans Henecka
Mit vorliegendem Werk wird erstmalig der Versuch unternommen, die gesamte Chemie der j'1-Dicarbonylverbindungen einheitlich und zu sammenfassend darzustellen. Seit nahezu 25 Jahren in der pharmazeuti schen Industrie als Synthetiker im chemisch-wissenschaftlichen Labora torium tatig, hegte ich seit langem den Wunsch nach einer systematischen Darstellung dieser Korperklasse, deren eingehende Kenntnis ein unent behrliches Riistzeug des Synthetikers darstellt. Den Grundstock des Werkes bildeten zunachst Ausarbeitungen iiber die Ergebnisse eigener Untersuchungen auf dem Gebiet der {3-Dicarbonylverbindungen, die dann systematisch zu einem Gesamtiiberblick erganzt wurden. Bei der Abfassung des 'Yerkes wurde vornehmlich darauf Bedacht genommen, die vielfaltigen Reaktionen der j'1-Dicarbonylverbindungen zu entwickeln und verstandlich zu machen aus den besonderen Verhalt nissen heraus, die sich durch die 1,3-Stellung der Carbonylgruppen er geben; es wurde daher stets versucht, zu deuten, u'arum eine Reaktion in der beschriebenen Weise ablauft, und nicht nur Eintritt und Ablauf einer Reaktion lediglich registriert. Ein solches tieferes Eindringen in den Mechanismus chemischen Reaktionsgeschehens ist aber erst moglich geworden durch Behandlung der Probleme nach den Lehren der modernen Elektronentheorie, insbesondere der Lehre von der J. lesomerie. Ich bin mir wohl bewuBt, daB manche, besonders altere Fachgenossen dieser glossy en Betrachtungsweise mehr oder weniger skeptisch gegeniiber stehen; wer es aber unternimmt, das vorliegende Werk zwar kritisch, aber vorurteilsfrei zu studieren, wird bald zur Erkenntnis kommen, daB WHELAND nicht unrecht hat, wenn er die Aufstellung und Entwicklung des Begriffs der Mesomerie als einen der bedeutendsten Fortschritte der organischen Chemie der letzten 25 Jahre bezeichnet.
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Bewusstseinsstörungen und Enzephalopathien: Diagnose, Therapie, Prognose
Für Bewusstseinsstörungen wie Synkope, Koma, Stupor oder Delir gibt es nicht immer eine offensichtliche Erklärung wie Schlaganfall, Trauma oder neoplastische Ursachen. Hinter Bewusstseinsstörungen können komplexere Erkrankungen stecken: die Enzephalopathien. Sie sind ein diagnostisch wie therapeutisch besonders herausforderndes Thema - vor allem für Neurologen, Psychiater und Intensivmediziner.
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KapUel, S. 65). Wahrend die at-Monoalkyl-fJ-dicarbonylverbindungen durch erne ute Alkylierung in neutrale at, cx-Dialkyl- fJ-dicarbonylverbindungen iiberfiihrbar sind, lassen sich die cx-Monoacyl- fJ-dicarbonylverbindungen durch abermalige Acylierung nur noch in die zugehorigen O-Acylderivate iiberfiihren, z. B. 21) : ? )Is CaHs . CO . CH . CO . CaR. - - - + CaHs· C=C . CO . C6H s , I CO . CaHs I CO . CuHs die in die entsprechenden C-Acylderivate nicht mehr umgelagert werden konnen, wahrscheinlich deswegen, weil Diacylessigester und Triacylmethane unter den Bedingungen der Umlagerung nur in der EnolatGrenzform reagieren und daher eine C-Acylierung nicht mehr moglich ist.
81, 188 (1948). 16 HANTZSCH, 17 U. , U. J. BUNGS: Halogenierung . --- J + el- eine Reaktion, die der hohen Stabilisierung des Oktetts des et-C-Atoms wegen nur schwierig eintritt und nur ermoglicht wird durch die hohe Elektronenaffinitat des Halogenatoms. ] - ---+ R-CO-~H-CO-R' 10. co· CH3 Wie aus et-Chloracetessigester der et-Acetoxy-acetessigester entsteht, so erha1t man auf analoge Weise auscx-Chlor-acetylaceton daset-Acetox;yacetylaceton 22. Versucht man jedoch, aus et-Chlor-y-methoxy-acetylaceton durch Umsatz mit Kaliumacetat in Eisessig das cx-Acetoxyy-methoxy-acetylaceton zu erhaIten, so nimmt die Reaktion einen unerwarteten Verlauf23: unter innermolekularer Abspaltung von HCI entsteht eine Verbindung CsHsOa, die bereits in der Kalte durch hohes Reduktionsvermogea gegeniiber FEHLINGscher Losung und ammoniakalischer Silberlosung ausgezeichnet ist.
Ion sich abspielenden Vorgange daher leicht formelmaBig darstellen: CH3 • CO . CH(Br) . COOCzH. + HBr --~ CHa · CO· CH g • COOCaH;; t + Brs + HBr. Br' CHa . CO . CHB • COOC ZH 5 Einen Einblick in den inneren Chemismus dieser Reaktion gestattet nun zuniichst die Beobachtung von 1\1. S. KHARASCH und E. B nicht eintritt. -£? on abspaltbar wird. 1m Dbergangszustand nimmt daher das so entstehende Zwitteri::m . Ell- Ell- ----- Ell- ~ CHa-C-CH-G-O-H] , [ I I ;::=':: H+ IQ-H IQ-CaH. , U. H. TIMMLER: B.